Лекции лабораторн




старонка1/2
Дата канвертавання19.04.2016
Памер400.19 Kb.
  1   2


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Факультет естественных наук

ПРОГРАММЫ И ЗАДАНИЯ ФЕН

по специальность «Биология»

2-й курс, III семестр

Новосибирск

2005

Данный сборник содержит сведения о рабочем учебном плане 2-го курса III семестра биологического отделения ФЕН. Приведены перечни зачетов и экзаменов, а также программы основных курсов, которые будут изучаться в III семестре.

Составители:

М.Г. Сергеев, О.В. Ефремова, А.Г. Бугров, В.А. Резников,

М.Е. Топчиян, В.К. Кедринский, А.И. Валишев


.

Печатается по решению деканата ФЕН от 25.04.04.



© Новосибирский государственный

университет, 2005

РАБОЧИЙ ПЛАН







Дисциплины

Количество часов в неделю

лекции

лабораторн.

семинары

1

Физика

3

2

2

2

Иностранный язык




4




3

История культуры

2







4

Философия

2




2

5

Математический анализ

2




2


6

Зоология позвоночных

1

1




7

Курсовая по общей биологии




2




8

Органическая химия

4

4

2

9

Энтомология

1

1




10

Физвоспитание







4



ЗАЧЕТЫ

1. Физика .

2. Иностранный язык (дифференциальный)

3. История культуры

4. Курсовая по общей биологии (дифференциальный).

5. Физвоспитание.

6. Энтомология (дифференциальный).

7. Органическая химия.



ЭКЗАМЕНЫ

1. Физика.

2. Философия.

3. Математический анализ.

4. Органическая химия.

5. Зоология позвоночных.


ЗООЛОГИЯ ПОЗВОНОЧНЫХ
Сергеев М.Г.
1. Предмет и задачи зоологии позвоночных, составляющие ее науки. Характеристика типа Хордовых Chordata и его место в общей системе животных; систематика: деление на подтипы и классы. Подтип Бесчерепные Acrania: характеристика подтипа, эмбриональное развитие и обзор систем органов; биология, распространение и значение представителей. Внешнее и внутреннее строение ланцетника: обзор систем органов и знакомство с их топографией.

2. Подтип Оболочники Tunicata, или Личиночнохордовые Urochordata: характеристика, систематика. Обзор отрядов: строение, жизненный цикл, биология и значение представителей. Внешнее строение асцидий.

3. Подтип Позвоночные Vertebrata: общая характеристика, деление на классы. Класс Круглоротые Cyclostomata: характеристика, происхождение, прогрессивные черты. Строение, биология, распространение, роль в биоценозах и значение для человека современных представителей. Внешнее и внутреннее строение миноги, особенности дыхательной и пищеварительной систем в связи с паразитизмом.

4. Происхождение Рыб Pisces, прогрессивные черты строения и поведения, основные биологические группы.

5. Класс Хрящевые рыбы Chondrichthyes: характеристика, систематика. Обзор подклассов и отрядов: распространение, строение, биология, роль основных представителей в биоценозах; значение для человека. Внешний вид акулы, наружные покровы, половой диморфизм, органы движения, чувств, дыхания, расположение и форма ротового отверстия. Внутреннее строение хрящевых рыб на примере акулы: мускулатура, общая топография органов.

6. Класс Костные рыбы Osteichthyes: характеристика, систематика, филогения. Обзор подклассов и отрядов: строение, распространение, биология представителей, роль в биоценозах; значение для человека. Внешний вид, наружные покровы, плавники, органы чувств, ротовое отверстие на примере речного окуня. Вскрытие рыб: расположение и строение внутренних органов. Скелет.

7. Выход позвоночных на сушу. Главные особенности природной обстановки, изменение в поведении и строении животных. Класс Земноводные Amhpibia: происхождение, характеристика, систематика. Обзор отрядов: строение, распространение, биология и роль представителей в природе; значение для человека. Внешний вид озерной лягушки и тритона: кожный покров, ротовое отверстие и полость, органы чувств, половой диморфизм. Строение скелета лягушки. Вскрытие лягушки: расположение и строение внутренних органов.

8. Дальнейшее приспособление к жизни в наземно-воздушной среде; анамнии (Anamnea) и амниоты (Amniota), различия во взрослом и эмбриональном состоянии. Строение и функции оболочек. Класс Пресмыкающиеся Reptilia: филогения, характеристика, систематика. Разнообразие и роль в природе мезозойских пресмыкающихся, вероятные причины вымирания. Обзор современных отрядов: строение, распространение, биология и значение представителей важнейших подотрядов и семейств. Внешний вид ящерицы, покровы, органы чувств, половой диморфизм. Скелет, расположение и строение внутренних органов ящерицы.

9. Становление гомойотермных животных, механизмы их терморегуляции; общее эволюционное значение гомойотермности. Класс Птицы Aves: характеристика, происхождение, систематика. Обзор современных подклассов и отрядов: экологическая специализация, строение, распространение, биология, роль в биоценозах и значение для человека. Внешний вид голубя, наружние покровы, строение перьев, органы чувств, половой диморфизм. Внутреннее строение голубя: скелет, расположение и строение внутренних органов.

10. Класс Млекопитающие Mammalia: филогения, характеристика, систематика. Обзор современных подклассов и отрядов: экологическая специализация, строение, распространение, биология, роль в биоценозах и значение для человека. Внешний вид млекопитающих на примере крысы, наружные покровы, органы чувств, половой диморфизм. Внутреннее строение крысы: скелет, расположение и строение внутренних органов.


Литература
Адольф Т.А. и др. Руководство к лабораторным занятиям по зоологии позвоночных. – М.: Просвещение, 1977.

Бобринский Н.А. и др. Курс зоологии/ Под ред. Матвеева Б.С. – М.: Высш. шк., 1966, т. 2.

Гуртовой Н.Н., Матвеев Б.С., Дзержинский Ф.Я. Практическая зоотомия позвоночных. Низшие хордовые, бесчелюстные, рыбы. – М.: Высш. шк., 1976.

Гуртовой Н.Н., Матвеев Б.С., Дзержинский Ф.Я. Практическая зоотомия позвоночных. Земноводные, пресмыкающиеся. – М.: Высш. шк., 1978.

Карташов Н.Н., Соколов В.Е., Шилов И.А. Практикум по зоологии позвоночных – М.: Высш. шк., 1969.

Наумов Н.П., Карташов Н.Н. Зоология позвоночных. – М.: Высш. шк., 1979. Ч. 1, 2.

Ромер А., Парсонс Т. Анатомия позвоночных – М.: Мир, 1992. Т. 1, 2

ПРОГРАММА

практических (лабораторных) занятий по зоологии позвоночных
О.В. Ефремова
Занятие 1.

Подтип бесчерепные Acrania

Класс головохордовые Cephalochordata

Внешнее и внутреннее строение ланцетника. Обзор систем органов и знакомство с их топографией.

Препараты:


  1. тотальный препарат целого ланцетника;

  2. поперечный разрез ланцетника в области глотки;

  3. поперечный разрез ланцетника в области кишки.

Подтип оболочники Tunicata

Внешнее строение асцидий. Препараты: фиксированные асцидий.


Занятие II

Подтип позвоночные Vertebrata

Класс круглоротые Cyclostomata

Внешнее и внутреннее строение миноги. Особенности дыхательной и пищеварительной систем в связи с паразитизмом. Препараты:



  1. фиксированные миноги;

  2. поперечный разрез миноги в области жаберных мешков;

  3. поперечный разрез миноги в области кишечника;

  4. муляжи сердца и головного мозга;

Класс хрящевые рыбы Chondriichthyes

Внешний вид акулы, наружные покровы, половой диморфизм, органы движения, чувств, дыхания, расположение и форма ротового от­верстия. Вскрытие акулы - мускулатура, общая топография внутренних органов: нервная, пищеварительная, кровеносная, мочеполовая системы, скелет.

Препараты:

1) цельные и предварительно препарированные фиксированные


акулы;

2} муляжи сердца и головного мозга.


Занятие III

Класс костные рыбы Ostiichthies

Внешний вид, наружные покровы, плавники, органы чувств, ротовое отверстие. Прогрессивные черты в строении дыхательного аппарата. Вскрытие рыб: расположение и строение внутренних органов. Строение скелета.

Препараты:

1). костистые рыбы (свежие или фиксированные);

2). смонтированные и разборные скелет окуня;

3). муляжи сердца и головного мозга.
Занятие IV

Класс земноводные Amphibia

Внешний вид озерной лягушки и тритона. Кожный покров, ротовое отверстие и полость, органы чувств. Половой диморфизм. Строение скелета. Вскрытие лягушки: расположение и строение внутренних органов.

Препараты:

1) свежеумерщвленные лягушки;


  1. фиксированные тритоны;

  2. влажные препараты и муляжи внутренних органов лягушки;
    4) смонтированные скелеты лягушки.


Занятие V

Класс пресмыкающиеся Reptilla

Внешний вид ящерицы. Наружные покровы, органы чувств, половой диморфизм. Скелет, расположение и строение внутренних органов.

Препараты:

1) фиксированные ящерицы;


  1. влажные препараты и муляжи внутренних органов ящериц;

  2. смонтированные скелеты ящериц, змей, черепах.


Занятие VI

Класс птицы Aves .

Внешний вид голубя, наружные покровы, строение перьев, органы чувств. Половой диморфизм. Строение скелета, вскрытие голубя: расположение и строение внутренних органов.

Препараты:

1) свежеумерщвленные голуби;

2) влажные препараты и муляжи внутренних органов птиц;

3) смонтированные скелеты голубя.
Занятие VI

Класс млекопитающие Mammalia

Внешний вид на примере кролика иkи крысы. Наружные покровы, органы чувств. Половой диморфизм. Строение скелета. Вскрытие: расположение и строение внутренних органов.

Препараты:

1) свежеумерщвленные кролики или крысы;

2} влажные препараты и муляжи внутренних органов млекопитающего;



3) смонтированные и разборные скелеты кролика.

ЭНТОМОЛОГИЯ
А.Г. Бугров
Лекция 1. Предмет, задачи и структура Энтомологии - науки о шестиногих наземных членистоногих (Hexapoda), их биоразнообразии, функциональной морфологии и биогеоценотических связях. Насекомые как абсолютные победители в освоении наземных ландшафтов беспозвоночными животными. Становление насекомых как обособленной группы членистоногих на пути освоения суши. Основные гипотезы происхождения насекомых (А. Гандлирш, Р. Снодграсс, А.В. Мартынов, М.С. Гиляров). Краткий очерк ранних этапов исторического развития Насекомых.
Раздел Систематика и биоразнообразие Насекомых.
Лекция 2. Скрыточелюстные насекомые (кл. Entognatha). Проблема таксономического статуса. Общая характеристика отрядов Protura, Collembola, Diplura. Плезиоморфные и апоморфные черты строения. Метаморфоз. Филогенетические отношения. Адаптивная радиация, жизненные формы и биогеоценотические связи.
Лекция 3. Открыточелюстные насекомые (кл. Ectognatha). Подкласс Первичнобескрылые насекомые (Apterygota). Общая характеристика отряда Thysanura. Плезиоморфные и апоморфные черты строения. Метаморфоз. Адаптивная радиация и биогеоценотические связи. Подкласс Крылатые насекомые (Pterygota). Обзор гипотез происхождения и ранних этапов эволюции крыла и полета Насекомых (Латрейль, Лейкарт, Дорн, Гегенбауэр, Ланг, Мюллер, Мартынов, Родендорф). Диптеризация и костализация крыла - основные тенденции в эволюции насекомых. Формально-логические правила классификационных построений.
Лекция 4. Очерк системы Pterygota (на основе классификации А.В. Мартынова). Древнекрылые Насекомые (Palaeoptera): биологическое разнообразие отрядов Odonata и Ephemeroptera как амфибиоточеских насекомых. Уникальные черты строения и биологии подёнок и стрекоз. Новокрылые Насекомые (Neoptera). Когорта Многожилковых Насекомых (Polyneoptera):биологическое разнообразие и жизненные формы надотрядов: Blattopteroidea, Orthopteroidea. Спектр пищевых стратегий и биогеоценотические связи. Когорта Paraneoptera: биологическое разнообразие отрядов Psocoptera, Mallophaga, Anoplura, Homoptera и Hemiptera. Пути эволюционной трансформации ротового аппарата в направлении формирования истинно сосущего. Гемиморфоз и его модификации.
Лекция 5. Когорта Маложилковые Насекомые (Olygoneoptera): биологическое разнообразие надотрядов: Coleopteroidea, Neuropteroidea и Mecopteroidea - как насекомых с полным превращением. Эволюционная тенденция в направлении разделения адаптивных зон личинок и имаго. Тестирование системы А.В. Мартынова на соответствие формально-логическим правилам построения классификаций. Другие классификационные традиции в энтомологии: система Б.Н. Шванвич (придание веса существенного признака мускулатуре птероторакса с выделением отделов Прямомышечных (Orthomyaria) и Перекрестномышечных (Chiastomyaria) насекомых); система Г.Я. Бей-Биенко (принцип типизации). Современные тенденции в систематике насекомых (кариосистематика, геносистематика, молекулярная филогения).
Раздел: функциональная морфология Насекомых.
Лекция 6. Тагмы тела и их придатки. Сегментарный состав головы, груди и брюшка насекомых. Конечности каждого отдела и их эволюционная судьба. Покровы насекомых: свойства и строение, пигментация (окраска и рисунок) и склеротизация. Трахейная система Насекомых, как структурное производное кожных покровов. Трахеи, их строение и функционирование. Диффузия газов в основных стволах и трахеолах. Транспирация и инспирация. Дыхательные движения. Голо-, геми- и апнейстический типы дыхательной системы как отражение биогеоценотических связей. Кожное и жаберное дыхание.
Лекция 7. Пищеварительная система: общий план строения и основные модификации. Особненности питания и пищеварения Насекомых. Пищевые стратегии. Выделительная система: план строения и основные модификации. Эмункториальная и накопительная экскреция. Особенности формирования экскретов и диурез насекомых. Гемоцель насекомых: межклеточное вещество и гемоциты. Жировое тело и органы свечения. Органы кровообращения и циркуляция гемолимфы. Функциональное взаимодействие пищеварительной и выделительной систем с полостью тела.
Лекция 8. Половая система самцов и самок насекомых: план строения и модификации. Типы овариол и овогенез. Потенциальная плодовитость. Спермиогенез. Яйцо: формирование яйцевых оболочек, микропиллярная система, форма и относительные размеры. Копуляция и оплодотворение. Эмбриогенез: дробление, бластогенез, образование зародышевых листков, органогенез. Постэмбриональное развитие насекомых с полным и неполным превращением. Имагинальные диски. Эволюционное становление разных типов метаморфоза.
Лекция 9. Нервная система и органы чувств. Строение центральной нервной системы (ЦНС) и ее модификации. Эволюционные тенденции в строении ЦНС у разных групп насекомых. Концентрация и олигомеризация ЦНС у имаго насекомых с полным превращением. Вегетативная (висцеральная) и периферическая нервная система. Нейросекреторные функции ЦНС. Иннервация. Ассоциативные центры. Рабочие элементы нервной системы - уни-, би-, и мультиполярные нейроны. Рецепторы и эффекторы. Рефлекторная дуга. Сенсиллы. Слуховые, вкусовые и зрительные анализаторы Насекомых. Основы поведения насекомых. Опыты Ж. Фабра, М. фон Фриша, Р. Шовена. Думают ли насекомые?
Литература

Основная:

Бей-Биенко Г.Я. Общая энтомология.- М.: Высшая школа (2 и 3 издание).

Росс Г., Росс Ч., Росс Д. Энтомология.- М.: Мир. 1985.
Дополнительная:

Шванвич Б.Н. Курс общей энтомологии. - М.-Л.: Советская наука, 1949.

Жизнь животных. - М.: Просвещение. Т.3.

Фабр Ж.А. Инстинкт и нравы насекомых. М.: Терра, 1993. Т.1,2.

Шовен Р. Жизнь и нравы насекомых. - М.: Сельскохозяйственная литература, 1960.
ПРОГРАММА

Практических (лабораторных) занятий по энтомологии


А.Г. Бугров
Занятие 1. Знакомство с методами оценки биоразнообразия микроартропод подстилки и верхних горизонтов почвы. Сбор, фиксация и приготовление тотальных препаратов из скрыточелюстных насекомых.
Занятие 2. Систематика и классификация Скрыточелюстных насекомые (кл. Entognatha). Таксономия отрядов Protura, Collembola, Diplura. Жизненные формы и биогеоценотические связи ногохвосток. (На основе коллекционного фонда).
Занятие 3. Таксономическое разнообразие и классификация Первичнобескрылых насекомые (Apterygota). Отряд Thysanura. Таксономическое разнообразие и классификация Крылатых насекомые (Pterygota). Ключевые морфологические признаки и таксономическая практика. (На основе коллекционного фонда).
Занятие 4. Древнекрылые Насекомые (Palaeoptera): биологическое разнообразие отрядов Odonata и Ephemeroptera как амфибиоточеских насекомых. Уникальные черты строения и биологии подёнок и стрекоз. (На основе коллекционного фонда имаго и личинок).
Занятие 5. Новокрылые Насекомые (Neoptera). Когорта Многожилковых Насекомых (Polyneoptera):биологическое разнообразие и жизненные формы надотрядов: Blattopteroidea, Orthopteroidea. Когорта Paraneoptera: биологическое разнообразие отрядов Psocoptera, Mallophaga, Anoplura, Homoptera и Hemiptera. (На основе коллекционного фонда и препаратов строения ротового аппарата гемиптероидного типа).
Занятие 6. Когорта Маложилковых Насекомые (Olygoneoptera): биологическое разнообразие надотрядов: Coleopteroidea, Neuropteroidea - как насекомых с полным превращением. Эволюционная тенденция в направлении разделения адаптивных зон личинок и имаго. (На основе коллекционного фонда имаго и личинок).
Занятие 7 и Занятие 8. Когорта Маложилковых Насекомых (Olygoneoptera) (продолжение). Биологическое разнообразие надотряда Mecopteroida. Тестирование на примере морфо-тфксономического разнообразия правил Миддендорфа-Шванвича (прогрессивная костализация и диптеризация крылового аппарата).
Занятие 9. Анатомирование насекомых. Знакомство с топографией основных систем и органов насекомых на примере гигантского таракана Blaberus fusca.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


В.А. Резников
Модуль 1. Общие сведения о строении органических молекул. Алканы и циклоалканы.
1.1. Предмет органической химии и основные этапы ее развития. История возникновения и причины выделения в самостоятельную науку. Органическая химия в ряду других наук, связь ее с биологией и медициной. Основные источники органического сырья. Основные положения теории химического строения. Простейшая и молекулярная формулы. Понятие о структурной формуле. Структурная изомерия и ее разновидности. Функциональные группы. Гомологические ряды.

1.2. Образование связей в соединениях углерода. Электронные формулы Льюиса и типы связей в органических соединениях. Описание связей в рамках МО ЛКАО. Связывающие и разрыхляющие МО s- и p-связей. Гибридизация АО атома углерода как метод описания локализованных двухцентровых связей. Валентные углы, длины связей. Представления о распределении (делокализации) электронной плотности, способах его изображения (резонансные структуры), электронных эффектах атомов и функциональных групп. Сопряженные системы (незаряженные и заряженные). Общие представления о многоцентровых делокализованных МО. Электронная плотность на атоме, порядок связи.

1.3. Пространственное строение органических соединений. Пространственное строение метана и его гомологов. Принцип свободного вращения вокруг простых углерод-углеродных связей и пределы его применимости. Понятие о конформациях. Хиральность молекул и ее проявление в оптической активности соединений. Асимметрический атом углерода. Общее условие появления оптической активности. Проекционные формулы Фишера. R,S-номенклатура. Энантиомеры и рацематы. Конфигурационные ряды. Соединения с двумя и более асимметрическими атомами углерода, диастереомеры. Принципы разделения (расщепления) рацематов. Обращение конфигурации и рацемизация. Хиральность в химических реакциях: обращение конфигурации, рацемизация, возникновение хирального центра, связь со структурой реагентов и механизмом реакции. Оптическая активность соединений, не содержащих асимметрических атомов углерода.

1.4. Номенклатура: систематическая и рациональная. Правила построения названия по номенклатуре ИЮПАК углеводородов и их функциональных производных (спирты, кетоны и т. д.).

1.5. Алканы. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Природные источники алканов. Основные способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, синтезы из галогеналканов (реакция Вюрца, диалкилкупраты лития, взаимодействие с металлорганическими соединениями), восстановление кислородсодержащих соединений, анодный синтез Кольбе. Пространственное строение алканов, конформации и их относительная энергия. Представления о физических свойствах алканов. Химические свойства алканов. Гомолитический разрыв связей: свободные алкильные радикалы, их электронное строение и относительная стабильность, влияние на относительную легкость разрыва связей в алканах; цепные свободнорадикальные реакции алканов (галогенирование, окисление, нитрование, сульфохлорирование, термические превращения).

1.6. Циклоалканы. Классификация и номенклатура. Образование циклов в ходе термических и каталитических превращений алканов, диеновый синтез, гидрирование циклоалкенов и аренов, взаимодействие алкенов с метиленом и дихлоркарбеном. Представления о методах замыкания насыщенных циклов с использованием бифункциональных производных алканов (дигалогеналканы, дикарбоновые кислоты). Относительная устойчивость циклов и ее проявления в превращениях циклоалканов, специфика химических свойств циклопропана. Стереохимический анализ причин различной устойчивости циклов. Стереоизомерия циклических соединений (производные циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана). Конформации и конформационные переходы в ряду незамещенных, монозамещенных и дизамещенных производных циклогексана.
Модуль 2. Ненасыщенные углеводороды – алкены, диены, ароматические соединения.
2.1. Алкены. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Способы образования двойной связи углерод-углерод: дегидрирование алканов, частичное гидрирование тройной связи, дегидрогалоидирование, дегалоидирование, дегидратация, термическое разложение четвертичных аммониевых оснований (Гофман). Качественное описание двойной связи в терминах локализованных - и -МО на основе представлений о sp2-гибридизации АО углерода. Геометрическая изомерия алкенов. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения: общие представления о механизме, ориентация (правило Марковникова). Карбокатионы, их электронное строение, представление о р,-сопряжении (гиперконьюгации), основные типы превращения карбокатионов. Присоединение протонодонорных соединений, галогенов, гипогалогенитов, ацетоксимеркурирование. Реакции радикального присоединения: общие представления о механизме на примере присоединения бромистого водорода в присутствии перекисей. Окислительные превращения алкенов: эпоксидирование, гидроксилирование, окислительное расщепление по двойной связи, присоединение озона и различные варианты расщепления озонидов. Реакции гидрирования и гидроборирования. Полимеризация алкенов. Радикальные реакции алкенов, протекающие с сохранением двойной связи аллильное галогенирование, окисление, окислительный аммонолиз. Аллильная -электронная система, представление о р,-сопряжении и его качественном описании в терминах теории МО.

2.2. Диены. Классификация, номенклатура и изомерия. 1,3-диены и способы их получения - реакции дегидрирования, дегидрогалоидирования, дегидратации. Качественное описание электронного строения 1,3-бутадиена на основе представлений о ,-сопряжении и делокализованных -МО, электронное строение сопряженных систем в терминах резонанса предельных структур. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование, восстановление щелочными металлами, присоединение галогеноводородов и галогенов. Направление реакции в условиях кинетического и термодинамического контроля. Реакции циклоприсоединения (Дильса-Альдера), представление о разрешенных и запрещенных по симметрии МО реакциях. Полимеризация диенов, ее техническое значение, природный и синтетический каучук, гуттаперча. Представление о терпеноидах – природных полиенах.

2.3. Алкины. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Способы образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена. Качественное описание тройной связи в терминах локализованных - и -МО на основе представлений о sp-гибридизации АО углерода. Химические свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в сравнении с алкенами. Гидрирование, восстановление металлами в жидком аммиаке и гидроборирование. Присоединение протонодонорных соединений, гидратация (реакция Кучерова), превращение ацетилена в винилэтилен. Реакции радикального присоединения к тройной связи СС. Циклоолигомеризация алкинов. Окислительные превращения алкинов. Кислотные свойства терминальных алкинов, ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих тройную связь. Миграция связи СС по цепи молекулы алкина в условиях основного катализа.

2.4. Ароматические углеводороды (арены). Источники ароматических углеводородов. Бензол. Представления о методах построение бензольного кольца. Геометрия и электронное строение бензола, понятие ароматичности, его трактовка в терминах классической структурной теории и современных электронных представлений (правило Хюккеля, система -МО бензола и связанные с ней критерии ароматичности). Представления о небензоидных ароматических соединениях. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения: общие представления о механизме, изотопный обмен, нитрование, сульфирование, галоидирование, алкилирование, хлорметилирование, ацилирование; влияние заместителей на скорость и ориентацию. Обратимость реакции электрофильного замещения и различные типы контроля состава продуктов. Окислительные и восстановительные превращения производных бензола.

2.4.1. Алкилбензолы. Способы получения с использованием реакций алкилирования, хлорметилирования и ацилирования бензола, реакция Вюрца-Фиттига. Реакции радикального замещения в боковой цепи, бензильная -электронная система. Окислительные превращения алкилбензолов, реакции дегидрирования. Бензальхлорид и бензотрихлорид: синтез из толуола и последующий гидролиз. Бензилхлорид и его превращение в бензальдегид (реакция Соммле).

2.4.2. Многоядерные ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды с конденсированными (аннелированными) бензольными кольцами. Нафталин: структурные характеристики, номенклатура положений нафталинового ядра и производных нафталина, электронное строение, общие представления о реакционной способности в сравнении с бензолом, каталитическое гидрирование и восстановление металлами, окисление и влияние заместителей на направление этих реакции. Электрофильное замещение, ориентация в условиях кинетического и термодинамического контроля. Антрацен и фенантрен: представления о методах синтеза из бензола и нафталина, электронное строение, ароматичность и общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом и нафталином. Полиядерные конденсированные ароматические системы. Дифенил- и трифенилметаны, влияние накопления фенильных групп на свойства метановой С-Н связи, трифенилметильные радикалы, катионы и анионы, представления о влиянии заместителей на их относительную стабильность. Дифенил, способы его получения, строение. Представления о влиянии заместителей на легкость взаимного вращения и степень копланарности бензольных колец.
Модуль 3. Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования.
3.1. Галогенпроизводные. Способы образования связи углерод-галоген: радикальное замещение атома водорода, присоединение галогеноводородов к двойной связи, замещение гидроксильной группы, синтез из солей карбоновых кислот (реакция Хунсдиккера). Химические свойства моногалогеналканов: нуклеофильное замещение атома галогена и дегидрогалоидирование, представления о механизмах SN1, SN2, E1, E2. Факторы, влияющие на механизм реакции замещения: структура алкильной группы, уходящая группа, нуклеофильный агент, природа растворителя. Стереохимический результат при реакциях SN1 и SN2. Синтетическая значимость реакций (синтез спиртов, аминов, простых эфиров, сложных эфиров, тиолов, сульфидов, алкинов, замена одного галоида другим). Факторы, влияющие на механизм реакции элиминирования – строение скелета, природа уходящей группы, основность реагента, растворитель, температура. Стереохимический результат реакции элиминирования, обусловленный требованиями к пространственному строению субстрата. Сходство и различие механизмов реакций замещения и элиминирования, конкуренция этих реакций и факторы, влияющие на их соотношение.

3.2. Соединения с повышенной подвижностью атома галогена. Аллил- и бензилгалогениды, способы их получения и особенности химических свойств.

3.3. Соединения с пониженной подвижностью атома галогена. Галогеналкены. Ароматические галогенпроизводные. Способы их получения: галогенирование углеводородов, превращения солей диазония. Особенности протекания реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду: представления о механизме SNAr, катализ, влияние заместителей, природа уходящей группы. Относительная легкость реакции замещения в алифатическом и ароматическом ряду, ее причины. Представление об аринном механизме реакции и факторах, влияющих на легкость ее протекания. Взаимодействие с металлами: получение металлорганических соединений, синтез алкилароматических соединений и диарилов.

3.4. Магний- и литийорганические соединения. Способы получения из галогенпроизводных и углеводородов, обладающих достаточно высокой С-Н кислотностью. Природа связи углерод-металл и ее проявления в химических свойствах. Взаимодействие с кислотами и электрофилами: галогенами, кислородом, галогенпроизводными углеводородов, карбонильными соединениями и окисями алкенов, производными карбоновых кислот и углекислотой. Синтез элементоорганических соединений – диалкилкупратов лития, кадмийорганических соединений и их использование в синтезе (реакции диалкилкупратов с алкил- и винилгалогенидами; синтез кетонов с применением кадмийорганических соединений).
Модуль 4.Спирты. Фенолы. Простые эфиры. Амины.
4.1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Способы образования спиртовой гидроксильной группы: присоединение воды к двойной связи, гидролиз связи С-галоген, восстановление карбонильных соединений, карбоновых кислот и сложных эфиров, синтезы с использованием металлорганических соединений (окисление, реакции с карбонильными соединениями, окисями алкенов, сложными эфирами). Электронная природа и характеристики связей О-Н, водородная связь и ее проявления в физических свойствах спиртов. Химические свойства: кислотно-основные свойства, образование алкоголятов и их использование в синтезе. Замещение гидроксильной группы при действии неорганических кислот и их галогенангидридов, дегидратация; рассмотрение механизма реакций, способы активирования гидроксильной группы. Нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых эфиров, взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их производными. Окисление спиртов.

4.2. Многоатомные спирты. 1,2-Гликоли: общие способы получения и химические свойства, пинаколиновая перегруппировка. Глицерин, методы получения, глицериды (жиры).

4.3. Простые эфиры. Способы получения, основанные на реакциях присоединения спиртов к алкенам, взаимодействия алкилгалогенидов с алкоголятами (реакция Вильямсона), межмолекулярная дегидратации спиртов. Химические свойства: взаимодействие с протонными кислотами, расщепление, аутоокисление. Основные представители циклических простых эфиров: окиси алкенов (получение, взаимодействие с галогеноводородами, водой при кислотном и щелочном катализе, спиртами и алкоголятами, комплексными гидридами металлов и металлорганическими соединениями), тетрагидрофуран, диоксан. Представления о свойствах винилового спирта и кето-енольной таутомерии. Эфиры винилового спирта: способы получения из ацетилена, гидролиз и причины большей легкости его протекания по сравнению с диалкиловыми эфирами, полимеризация.

4.4. Гидроксиарены (фенолы). Классификация и номенклатура. Фенол и его гомологи, нафтолы. Способы получения гидроксиаренов, основанные на введении гидроксигруппы путем щелочного плавления сульфокислот, гидролиза галогенпроизводных, замены аминогруппы на гидроксильную группу через соли диазония, окисления изопропильной группы до гидроперекиси и ее фрагментации. Химические свойства. Кислотность гидроксиренов, влияние на нее ароматического остова и заместителей в нем, образование фенолятов, таутомерия гидроксиаренов и связь положения таутомерного равновесия с ароматичностью остова. Взаимодействие гидроксиаренов с электрофильными реагентами: двойственная реакционная способность, обусловленная n и -нуклеофильностью гидроксиаренов. Образование простых и сложных эфиров, перегруппировки эфиров гидроксиаренов. -Нуклеофильность гидроксиаренов и реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, и конденсации с карбонильными соединениями (фенолформальдегидные смолы), влияние гидроксигруппы как заместителя на скорость и ориентацию в этих реакциях. Реакции электрофильного замещения, характерные для гидроксиаренов как ароматических соединений с повышенной -нуклеофильностью: карбоксилирование, азосочетание, формилирование (реакции Гаттермана, Реймера-Тимана, Вильсмайера). Представления о фенольных стабилизаторах полимерных материалов.

Полигидроксиарены. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин: способы получения, реакции с электрофилами. Кето-енольные таутомерные равновесия и их влияние на взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Пирогаллол. Представления о природных соединениях – производных пирокатехина и пирогаллола.

4.5. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях аммиака и аминов как нуклеофильных реагентов с алифатическими и ароматическими галогенпроизводными. Синтез Габриэля, восстановительное аминирование карбонильных соединений (реакция Лейкарта и ее модификации), восстановление производных карбоновых кислот и нитросоединений, перегруппировки азотистых производных карбоновых кислот на примере перегруппировки Бекмана. Электронное и пространственное строение аминогруппы, зависимость от природы заместителей у атома азота.

4.5.1. Алифатические амины. Основность и кислотность аминов, влияние природы заместителей на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов: алкилирование, ацилирование, нитрозирование, окисление. Соли четвертичных аммониевых оснований и их основания: получение, пространственное строение, превращения при нагревании.

4.5.2. Ароматические амины. Реакции с электрофильными реагентами (двойственная реакционная способность, обусловленная n- и -нуклеофильностью): алкилирование, сульфирование, ацилирование и его значение в химии ароматических аминов, нитрование, галоидирование, нитрозирование и азосочетание. Окисление ароматических аминов.

4.5.3. Соли арилдиазония. Электронное строение, реакции солей диазония, протекающие с выделением азота, и их использование для получения функциональных производных аренов и для удаления аминогруппы из ароматического ядра. Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота: азосочетание и особенности проведения этой реакции в зависимости от природы диазо- и азосоставляющей, восстановление солей диазония как метод получения производных гидразина.
Модуль 5. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

5.1. Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Образования карбонильной группы при окислении насыщенных углеводородов, озонолизе алкенов, гидратации алкинов, гидролизе геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окислении спиртов, окислительное расщепление 1,2-гликолей. Синтез альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот: восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции карбоновых кислот с металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот.

Электронное строение карбонильной группы. Химические свойства карбонильных соединений. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со спиртами, пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия, тиолами. Взаимодействие с N-нуклеофилами: первичными и вторичными аминами (азометины, енамины), аммиаком (уротропин), гидроксиламином (оксимы), гидразином и его производными (гидразоны). Реакции с С-нуклеофилами: образование циангидринов, присоединение металлорганических соединений.



5.1.1. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений: альдольно-кротоновая конденсация, ее механизм при кислотном и основном катализе, взаимодействие с С-Н активными соединениями других типов (реакция Кнёвенагеля), взаимодействие енолов и енолятов с электрофилами (галогенирование и галоформное расщепление, нитрозирование).

5.1.2. Окислительно-восстановительные превращения карбонильных соединений: восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов металлов, реакции Мейервейна-Пондорфа-Верлея и Опеннауэра), 1,2-гликолей (металлами), углеводородов (амальгамированным цинком в кислой среде). Окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов.

5.1.3. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно-восстановительное диспропорцио-нирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), бензоиновая конденсация.

5.1.4. Оксимы: геометрическая изомерия и взаимопревращения изомеров при кислотном и щелочном катализе, превращения, катализируемые кислотами (перегруппировка Бекмана на примере, перегруппировки оксима циклогексанона).

Гидразоны: катализируемое основаниями разложение как способ превращения карбонильных соединений в углеводороды (реакция Кижнера-Вольфа).

5.2. -Дикарбонильные соединения. Синтез по реакции сложноэфирной конденсации Кляйзена, окисление продуктов альдольной конденсации. Кето-енольная таутомерия -дикетонов, повышенная СН-кислотность и использование ее в синтезе (алкилирование, нитрозирование, окислительная димеризация). Расщепление -дикетонов, катализируемое основаниями (ретро-кляйзеновская конденсация). Синтез 1,4-дикетонов из -дикетонов и их использование в синтезе гетероциклических соединений.

5.3. Карбоновые кислоты и их производные

5.3.1. Алифатические монокарбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений, гидролиз тригалогенметильных производных, синтезы с использованием Mg- и Li-органических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфиров; природные источники карбоновых кислот. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными соединениями и общая характеристика реакционной способности. Физические свойства карбоновых кислот, образование межмолекулярных водородных связей. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов. Представления о механизме взаимопревращений карбоновых кислот и их производных, роль кислотного и основного катализа. Восстановление и галогенирование карбоновых кислот.

5.3.2. Производные карбоновых кислот. Соли: пиролиз, анодное окисление, действие галогенов на серебряные соли.

Хлорангидриды: реакции с нуклеофилами (ацилирование), восстановление до альдегидов. Ангидриды карбоновых кислот: реакции с нуклеофилами (ацилирование), уксусный ангидрид как С-Н компонента в реакции с ароматическими альдегидами (реакция Перкина).

Сложные эфиры: восстановление металлами и комплексными гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная конденсация), основные пути использования.

Амиды: взаимное влияние карбонильной и аминогруппы и его следствия в отношении кислотно-основных свойств в сравнении с аминами. Реакционная способность при взаимодействии с нуклеофилами в сравнении с другими производными карбоновых кислот (гидролиз, переамидирование), основные пути превращения в амины (восстановление, перегруппировка Гофмана).

Нитрилы: восстановление алюмогидридом лития, взаимодействие с нуклеофилами (гидролиз, реакции с магнийорганическими соединениями).

5.3.3. Дикарбоновые кислоты.

5.3.3.1. Производные угольной кислоты: мочевина и ее производные, сложные эфиры, хлоругольный эфир, уретаны, изоцианаты, пути промышленного использования производных угольной кислоты.

5.3.3.2. Алифатические дикарбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоалкенов, циклических спиртов и кетонов, гидролиз динитрилов, синтезы с использованием малонового эфира, получение щавелевой кислоты из формиата натрия. Общие химические свойства: кислотные свойства и их зависимость от взаимного расположения карбоксильных групп, образование производных по одной и обеим карбоксильным группам, смешанные производные. Щавелевая кислота: декарбоксилирование, декарбонилирование, окисление; диэтилоксалат, реакции сложноэфирной конденсации с его участием и их использование в синтезе. Малоновая кислота: декарбоксилирование и причины его повышенной легкости. Конденсации с карбонильными соединениями; малоновый, и натрмалоновый эфиры: свойства и использование в синтезе – алкилирование, конденсации с карбонильными соединениями (реакция Кнёвенагеля), окислительная димеризация, взаимодействие с активированными алкенами (реакция Михаэля). Использование производных малоновой кислоты в синтезе моно- и дикарбоновых кислот. Янтарная и глутаровая кислоты: образование циклических ангидридов. Конденсация Дикмана как вариант конденсации Кляйзена. Сукцинимид, его взаимодействие с бромом и щелочью, использование N-бромсукцинимида в синтезе.

5.4. Ароматические дикарбоновые кислоты: получение окислением диалкилбензолов и нафталина. Фталевая кислота: образование циклических и высокомолекулярных производных; фталевый ангидрид, его использование для синтеза производных фталевой кислоты, триарилметановых красителей; фталимид: свойства, обусловленные наличием связи N-H, использование в синтезе аминов (реакция Габриеля), в синтезе антраниловой кислоты; сложные эфиры фталевой кислоты и их практическое значение. Терефталевая кислота, диметилтерефталат и его промышленное использование.

5.5. ,-Ненасыщенные карбонильные соединения.

,-Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Общие методы синтеза: окисление аллиловых спиртов, кротоновая конденсация карбонильных соединений, синтез акролеина дегидратацией глицерина. Особенности электронного строения. Реакции конденсации с СН-активными соединениями – -дикетонами, -кетоэфирами, производными малонового эфира (присоединение по Михаэлю).



,-Ненасыщенные карбоновые кислоты и их производные. Методы синтеза из ацетилена, галоген- и гидроксикарбоновых кислот. Акриловая и метакриловая кислота – синтез и значение. Природные ненасыщенные карбоновые кислоты. Сходство электронного строения ,-ненасыщенных карбонильных соединений и ,-ненасыщенных карбоновых кислот, их производных, а также нитроалкенов.
Модуль 6. Гидроксикислоты, аминокислоты, эфиры -кетокислот, углеводы, гетероциклы.
6.1. Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Алифатические гидроксикислоты: общие методы синтеза, основанные на свойствах непредельных, галоген-, кето- и аминокарбоновых кислот, представления об гидроксикислотах, имеющих природное происхождение. Химические свойства, как совокупность свойств спиртов и карбоновых кислот. Дегидратация и зависимость ее результата от взаимного расположения карбоксильной и гидроксигруппы. Ароматические гидроксикислоты: получение карбонизацией фенолятов, влияние катиона металла и температуры на направление этих реакций; получение простых и сложных эфиров, реакции азосочетания; пути использования гидроксибензойных кислот и их производных.

6.2. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Структурные типы природных -аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды; синтезы из кетонов через циангидрины, из галоген- и кетокарбоновых кислот, производных малонового эфира. Методы синтеза -аминокислот, основанные на реакциях непредельных кислот. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их состояния от рН среды; образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины; взаимодействие с азотистой кислотой, превращения аминокислот, протекающие при нагревании, и зависимость их результата от взаимного расположения функциональных групп. Пептиды, полипептиды и белки: представления о пептидном синтезе, методах установления аминокислотного состава и последовательности аминокислотных фрагментов; вторичная структура, основные функции белков в жизнедеятельности организмов. Капролактам и его техническое значение. Антраниловая и пара-аминобензойная кислоты: методы получения и свойства.

6.3. Эфиры -кетокислот, синтез по реакции сложноэфирной конденсации. Особенности строения и пути использования в синтезе: С-Н кислотность и таутомерия, реакции алкилирования алкилгалогенидами и активированными акцепторным заместителем олефинами (реакция Михаэля), конденсации с карбонильными соединениями, окислительная димеризация, бромирование, нитрозирование. Использование производных ацетоуксусного эфира в синтезе кетонов и карбоновых кислот. Взаимодействие -кетоэфиров с производными гидразина как метод синтеза производных пиразолона.

6.4. Углеводы. Моносахариды, классификация и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды, кольчато-цепная таутомерия и мутаротация, реакции, используемые для установления структурных и стереохимических характеристик моносахаридов: окисление и восстановление, ацилирование, алкилирование, образование озазонов, удлинение и укорочение цепи в моносахаридах. Ди- и полисахариды, представления о распространении углеводов в природе и путях их использования.

6.5. Гетероциклические соединения.

6.5.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие методы синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции гидрирования и окисления. Фурфурол, пирослизевая кислота. Кислотные свойства пиррола и их использование в синтезе; пиррол-2-альдегид и его превращение в порфин. Биологически активные производные пиррола: гемоглобин, хлорофилл, витамин B12. Индол и его производные: методы построения индольного остова, основанные на использовании ароматических аминов и арилгидразонов; химические свойства индола, синтез важнейших производных, представления о природных соединениях (алкалоидах) индольного ряда, индиго и индигоидные красители. Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими гетероатомами - азолах. Лекарственные препараты ряда пиразолона.

6.5.2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин и его гомологи: изомерия и номенклатура, ароматичность, двойственная основность и нуклеофильность; проявления N-основности и N-нуклеофильности, образование N-окиси; пиридиниевых солей, аддуктов с бромом и SO3. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина и его N-окиси и их использование для синтеза функциональных производных пиридина, отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Влияние гетероатома на электрофильные свойства пиридинового ядра: нуклеофильное замещение водорода (реакция Чичибабина) и нуклеофильно подвижных групп, использование этих реакций для синтеза функциональных производных пиридина; гидрирование пиридинового ядра; С-Н кислотность метильной группы в зависимости от ее положения в пиридиновом ядре и проявления в химических свойствах пиколинов. Влияние положения функциональной группы в ядре пиридина на свойства гидрокси- и аминопиридинов, таутомерия этих производных. Соли пиридиния, реакции с нуклеофилами. Синтез алкил и арилзамещенных производных пиридина с использованием N-окиси пиридина. Представления о природных соединениях и лекарственных средствах – производных пиридина. Хинолин и изохинолин: методы построения гетероциклического ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином или карбонильными соединениями, циклизация енаминокетонов, синтез Бишлера-Напиральского. Сходство и различия химических свойств пиридина, хинолина и их производных. Азины: пиридазин, пиримидин и пиримидин: способы построения гетероцикла. Барбитуровая кислота и ее производные. Сравнение химических свойств азинов и пиридина. Важнейшие производные пиримидина и их роль в качестве структурных фрагментов нуклеиновых кислот: урацил, цитозин, тимин. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Методы построения пуринового ядра, важнейшие производные – мочевая кислота и ее применение в синтезе, пуриновые алкалоиды ряда ксантина (кофеин, теофиллин, теобромин), аденин, гуанин. Представления о нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.

  1   2


База данных защищена авторским правом ©shkola.of.by 2016
звярнуцца да адміністрацыі

    Галоўная старонка