2. змест вучэбнага матэрыялу уводзіны




Дата канвертавання18.05.2016
Памер126.96 Kb.
2. ЗМЕСТ ВУЧЭБНАГА МАТЭРЫЯЛУ

Уводзіны

Прадмет арганiчнай хімii. Распаўсюджанне арганiчных рэчываў. Роля арганiчнай хiмii ў станаўленнi навуковага светапогляду. Крынiцы арганiчных злучэнняў: нафта, прыродныя газы, каменны вугаль i iншыя тыпы выкапнёвых вуглёў, драўнiна, сельскагаспадарчая сыравiна. Роля i значэнне арганiчных злучэнняў для прамысловасцi дрэваапрацоўкi. Састаў i будова арганiчных рэчываў.



Асноўныя ўяўленнi тэорыi хiмiчнай будовы арганiчных злучэнняў. Структурныя формулы. Гамалогiя, тыпы iзамерыі. Тыпы наменклатур: трывiяльная, рацыянальная, сiстэматычная наменклатура IUPAС. Класiфiкацыя арганiчных злучэнняў. Тэарэтычныя ўяўленнi ў арганiчнай хiмii. Tыпы хiмiчнай сувязi. Прырода хiмiчнай сувязi. Кавалентная сувязь. Шляхi ўтварэння i разрыву сувязей: калiгацыя, каардынацыя, гамолiз, гетэролiз. Валентны стан атама вуглярода, гiбрыдызацыя. Паняцце аб s- і p- сувязях. Дэлакалiзаваныя сувязi. Электронныя эфекты ў малекулах: iндукцыйны i мезамерны эфекты. Класiфiкацыя рэагентаў i рэакцый. Паняцце рэагент i субстрат. Свабодныя радыкалы. Элетрафiльныя i нуклеафiльныя рэагенты. Рэакцыi далучэння, замяшчэння, адшчаплення. Сiмвалы рэакцый. Каталiтычныя рэакцыi. Паняцце кiслотнасцi i асноўнасцi ў арганiчнай хiмii.

Раздзел 1. Вуглевадароды

1.1 Алканы. Гамалагiчны рад метану. Распаўсюджанне ў прыродзе. Наменклатура. Спосабы атрымання алканаў: прамысловыя і лабараторныя. Фiзiчныя ўласцiвасцi i iх змяненне ў гамалагiчным радзе. Бiалагiчныя ўласцiвасцi. Асаблiвасцi электроннай будовы малекулы метану, sp3-гiбрыдызацыя. Гамалiтычны разрыў сувязей у алканах i стабiльнасць першасных, другасных i трацiчных радыкалаў. Характарыстыка рэакцыйнай здольнасцi алканаў. Асноўныя рэакцыi алканаў: галагенаванне, нiтраванне, акiсленне. Механiзм рэакцый радыкальнага замяшчэння: iнiцыяцыя ланцуга, развiцце ланцуга, абрыў ланцуга. Крэкiнг i яго прызначэнне. Прымяненне алканаў. Праблемы аховы навакольнага асяроддзя.

1.2 Алкены. Гамалагiчны рад алкенаў. Распаўсюджванне ў прыродзе. Наменклатура. Спосабы атрымання алкенаў: пiролiз i крэкiнг алканаў, дэгiдраванне, дэгiдратацыя спiртоў, дэгiдрагалагенаванне галагеналканаў. Правiла Зайцава. Дэгалагенаванне 1,2 дыгалагеналканаў. Фiзiчныя ўласцiвасцi i iх змяненне ў гамалагiчным радзе. Гiбрыдны sp2-стан, параметры p-сувязi. Прасторавая iзамерыя (цыс , транс- iзамерыя). Характарыстыка рэакцыйнай здольнасцi алкенаў: галагенаванне, далучэнне галагенвадародаў, вады, мiнеральных кiслот. Правiла Маркоўнiкава, яго электроннае тлумачэнне. Адваротнае далучэнне бромiстага вадароду. Мяккае акiсленне алкенаў па Вагнеру. Жорсткае акiсленне, азанолiз. Полiмерызацыя алкенаў. Паняцце аб манамеры i палiмеры. Прамысловае значэнне гэтых рэакцый. Рэакцыi алкенаў па алiльнаму становiшчу.

1.3 Дыенавыя вуглевадароды. Тры тыпы дыенавых вуглевадародаў: з кумулiраванымi, спалучанымi (чаргаванымi) i iзалiраванымi сувязямi. Гамалагiчны рад бутадыену. Прамысловыя (з бутан-бутэнавай i пентан-пентэнавай фракцый ) i прэпаратыўныя шляхi атрымання бутадыену i iзапрэну. Асаблiвасцi электроннай будовы. Паняцце аб сiстэме чаргаваных сувязяў, дэлакалiзаваныя электронныя воблакi. Характарыстыка рэакцыйнай здольнасцi алкадыенаў. Асаблiвасцi рэакцый далучэння да спалучаных дыенаў: 1,2 i 1,4-далучэнне. Дыенавы сiнтэз. Полiмерызацыя дыенаў. Дыены як сыравiна для атрымання каўчука. Бутадыенавы, iзапрэнавы i хлорпрэнавы сiнтэтычныя каўчукi. Хiмiчны аналiз злучэннеў з падвойнай сувяззю; якасныя рэакцыi i ўстанаўленне будовыалкенаў i алкадыенаў.

1.4 Алкіны. Гамалагiчны рад ацэтылену. Наменклатура. Спосабы атрымання алкiнаў: прамысловыя i прэпаратыўныя. Электронная будова малекулы ацэтылену, sp-гiбрыдызацыя. Змяненне палярнасцi сувязi С-Н у раду алканы-алкены-алкiны. Характарыстыка рэакцыйнай здольнасцi алкiнаў. Рэакцыi далучэння: гiдраванне, далучэнне галагенаў, кiслот, рэакцыя Кучарава i яе практычнае значэнне. Кiслотныя ўласцiвасцi алкiнаў, утварэнне ацэтыленiдаў. Атрыманне гамолагаў ацэтылену. Рэакцыi ды-, тры-, тетра- i полiмерызацыi алкiнаў, акiсленне ў мяккiх i жорсткiх умовах. Якасныя рэакцыi на канцавую патройную сувязь. Ацэтылен i яго гамолагi як важная сыравiна прамысловасцi арганiчнага сiнтэзу.

1.5 Цыклічныя вуглевадароды. Аліцыклічныя вуглевадароды. Класiфiкацыя: па велiчыне цыкла, колькасцi цыклаў i ступенi ненасычанасцi. Цыклаалканы. Структурная iзамерыя i наменклатура. Спосабы атрымання цыклаалканаў. Хiмiчныя ўласцiвасцi малых i вялiкiх цыклаў; галагенаванне, узаемадзеянне з мiнеральнымi кiслотамi, акiсленне. Сувязь памiж размерамi i рэакцыйнай здольнасцю цыклаалканаў, гiпотэза Байера. Тыпы напруджання ў цыклах. Канфармацыйныя асаблiвасцi цыклапентана i цыклагексана. Сувязi экватарыяльныя i аксiяльныя.

1.6 Араматычныя вуглевадароды. Араматычныя злучэнні з кандэнсаванымі і некандэнсаванымі ядрамі. Гамалагiчны рад бензолу. Iзамерыя i наменклатура. Крынiцы атрымання араматычных вуглевадародаў: нафта, газ, каменны вугаль. Араматызацыя фракцый нафты. Сiнтэтычныя метады арымання бензолу: ciнтэз Вюрца-Фiцiга, алкiляванне па Фрыдэлю-Крафцу. Асаблiвасць электроннай будовы малекулы бензолу, сiстэма спалучаных p-сувязяў i устойлiвасць бензольнага кольца. Араматычнасць з пункту гледжання хiмiчных паводзiн i квантава-хiмiчных уяўленняў. Правiла Хюкеля. Рэакцыi далучэння: гiдраванне i галагенаванне. Рэакцыi па бакавому ланцугу: галагенаванне, нiтраванне i акiсленне. Рэакцыi электрафiльнага замяшчэння па араматычнаму кольцу: нiтраванне, галагенаванне, cульфаванне, алкiляванне i ацыляванне па Фрыдэлю-Крафцу на прыкладзе бензолу. Механiзм рэакцыi электрафiльнага замяшчэння, p- і s-адукты. Уплыў замяшчаючай групы на хуткасць рэакцыi i месца ўваходжання электрафiла. Правiлы арыентацыi. Заменнiкi I i II роду. Пагоджаная або непагоджаная арыентацыі. Прыклады рэакцый. Выкарыстанне араматычных вуглевадародаў як палiва, растваральнiкаў, сыравiны для прамысловасцi арганiчнага сiнтэзу. Таксiчнасць арэнаў, экалагiчныя праблемы выкарыстання арэнаў.

Класiфiкацыя шматядзерных араматычных вуглевадародаў. Шматядзерныя араматычныя вуглевадароды : дыфенiл, трыфенiлметан i iх вытворныя. Значэнне гэтых злучэнняў для развiцця хiмii фарбавальнiкаў. Гамалагiчны рад нафталiну, a- і b-становiшчы. Хiмiчныя ўласцiвасцi нафталiну. Iншыя прадстаўнiкi класа араматычных злучэнняў з кандэнсаванымi ядрамi: антрацэн, антрахiнон, алiзарын. Уяўленне аб пратраўным фарбаваннi. Канцэрагенныя ўласцiвасцi шматядзерных араматычных злучэнняў i звязаныя з гэтым пытаннi аховы навакольнага асяроддзя.



1.7 Галагенвытворныя вуглевадародаў. Класiфiкацыя. Наменклатура i iзамерыя. Фiзiчныя ўласцiвасцi i iх змяненне ў радзе ад фтор- да ёдвытворных. Метады атрымання: прамое галагенаванне вуглевадародаў, замяшчэнне групы ОН у спiртах на галаген, атрыманне фторыстых i ёдзiстых алкiлаў. Характарыстыка сувязяў С-Наl. Уплыў будовы вуглевадароднага радыкалу i прыроды галагена на рэакцыйную здольнасць галагенвыт-ворных. Хiмiчныя ўласцівасцi галагенвытворных. Рэакцыi нуклеафiльнага замяшчэння i адшчаплення. Правiла Зайцава. Рэакцыi электрафiльнага замяшчэння ў арылгалагенiдаў: нiтраванне, сульфаванне, галагенаванне. Уплыў галагена на хуткасць i напрамак рэакцый па кольцу. Асноўныя галагенвытворныя вуглевадародаў: хлорметаны, вiнiлхларыд, перфторвуглероды, фрэоны, хлорбензол. Полiмерызацыя вiнiлхларыду, тетрафторэтылену, хлорапрэну.

Раздзел 2. Функцыянальныя вытворныя вуглевадародаў

2.1 Спірты і простыя эфіры. Фенолы. Класiфiкацыя спiртоў, iх наменклатура i iзамерыя. Спосабы атрымання: гiдролiз галагенвытворных, гiдратацыя алкенаў, акiсленне алкенаў, аднаўленне альдэгiдаў i кетонаў. Фiзiчныя ўласцiвасцi спiртоў. Узаемадзеянне з шчолачнымi металамi. Кiслотнасць спiртоў. Спiрты i алкагаляты як асновы. Рэакцыi замяшчэння гiдраксiльнай групы ў першасных, другасных i трацiчных спiртах. Акiсленне спiртоў да альдэгiдаў i кетонаў. Дэгiдратацыя спiртоў - атрыманне простых эфiраў i алкенаў. Складаныя эфiры, рэакцыя этэрыфiкацыi. .Негатыўнае ўздзеянне спiртоў на арганiзм чалавека. Выкарыстанне спiртоў на прыкладзе метылавага i этылавага спiртоў. Ненасычаныя спiрты. Правiла Эльтэкава-Эрленмейера. Вытворныя вiнiлавага спiрту. Амiлавы спiрт. Многаатамныя спiрты. Падобныя i асобныя ўласцiвасцi алкандыолаў-1,2 i алкантрыолаў-1,2,3 (этыленглiколя, глiцэрыны ) у параўнаннi са спiртамi. Характэрная рэакцыя з гiдраксiдамi металаў. Атрыманне глiцэрыны (расшчапленне тлушчаў, з прапiлену)i яе выкарыстанне. Этыленглiколь як сыравiна для сiнтэзу лаўсану. Дыэтыленглiколь. Простыя эфiры. Iх атрыманне дэгiдратацыяй спiртоў i па Вiльямсону. Сiнтэз вiнiлавых эфiраў. Фiзiчныя i хiмiчныя ўласцiвасцi простых эфiраў.Краўн-эфiры i iх выкарыстанне. Дыэтылавы эфiр, эфiры дыэтыленглiколю.

Араматычныя спiрты i фенолы. Спосабы атрымання фенолаў (кумольны метад, сплаўленне солей сульфакiслот са шчолаччу, гiдролiз араматычных галагенвытворных). Уласцiвасцi фенольнага гiдраксiлу ў параўнаннi са спiртамi. Атрыманне i расшчапленне простых i складаных эфiраў фенолу. Уплыў гiдраксiльнай групы на ядро. Нiтраванне, сульфаванне, галагенаванне фенолу. Пiкрынавая кiслата. Рэакцыя фенолу з фар-мальдэгiдам i яе практычнае значэнне. Распазнаванне спiртоў i фенолаў (узаемадзеянне фенолаў з хларыдам жалеза i бромнай вадой). Выкарыстанне фенолаў i крэзолаў як антысэптыкаў пры перапрацоўцы драўнiны. Таксiчнасць фенолаў i праблема ачысткi стокаў. Дыаксiны як глабальныя забруджальнiкi.



2.2 Альдэгiды i кетоны. Класiфiкацыя альдэгiдаў i кетонаў, наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання, агульныя для алiфатычных i араматычных вытворных: акiсленне вуглевадародаў i спiртоў, гiдролiз дыгалагенвытворных, дэгiдрыраванне спiртоў, пiролiз солей карбонавых кiслот. Асабiстыя метады атрымання альдэгiдаў i кетонаў: гiдратацыя алкiнаў, оксосiнтэз, рэакцыi Фрыделя-Крафца, Гатермана-Коха. Хiмiчныя уласцiвасцi. Рэакцыi нуклеафiльнага далучэння: НСN, бiсульфiту натрыю, вадароду , спiртоў . Узаемадзеянне з азоцiстымi асновамi тыпу NH2-X. Параўнанне рэакцыйнай здольнасцi альдэгiдаў i кетонаў. Замяшчэнне атаму Н у a становiшчы на галаген. Галаформная рэакцыя. Рэакцыя з галагенiдамi фосфару. Акiсленне альдэгiдаў. Акiсленне кетонаў. Правiла Папова. Карбанiльная група як заменнiк ІІ роду, яе ўплыў на хуткасць i напрамак рэакцый замяшчэння (нiтраванне, галагенаванне, сульфаванне). Aсноўныя прадстаўнiкi:фармальдэгiд, воцатны альдэгiд, ацэтон, бензойны альдэгiд.

2.3 Карбонавыя кіслоты i iх вытворныя. Аднаасноўныя карбонавыя кiслоты. Класiфiкацыя. Наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання: акiсленне арганiчных злучэнняў, гiдролiз нiтрылаў i трыгалагензмяшчальных вуглевадародаў. Вадародная сувязь i яе ўплыў на фiзiка-хiмiчныя ўласцiвасцi кiслот. Электронная будова карбаксiльнай групы i карбаксiлат iона. Хiмiчныя ўласцiвасцi. Кiслотнасць i яе залежнасць ад будовы вуглевадароднага радыкалу. Рэакцыi па карбаксiльнай групе. Вытворныя кiслот: утварэнне солей, галагенангiдрыдаў, ангiдрыдаў, складаных эфiраў (этэрыфiкацыя), амiдаў. Расшчапленне складаных эфiраў гiдролiз. Якасная рэакцiя на карбонавыя кiслоты. Уласцiвасцi вытворных кiслот. Гiдролiз. Рэакцыi ацылявання. Рад актыўнасцi ацылюючых сродкаў. Рэакцыi карбонавых кiслот па вуглевадароднаму радыкалу, утварэнне замяшчальных кiслот. Карбаксiльная група як замяшчальнiк у бензольным ядры: яе ўплыў на хуткасць i напрамак рэакцый замяшчэння (нiтраванне, сульфаванне, галагенаванне араматычных карбонавых кiслот). Хiмiчныя метады аналiзу i распазнаванне карбонавых кiслот. Асноўныя прадстаўнiкi: мурашыная кiслата (акiсленне), воцатная, бензойная, салiцылавая. Пальмiтынавая i стэарынавая кiслоты, iх выкарыстанне. Вышэйшыя ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кiслоты. Тлушчы i алеi, iх знаходжанне ў прыродзе. Фiзiчныя ўласцiвасцi, гiдролiз. Будова тлушчаў. Тлушчы як пажыўныя рэчывы. Гiдролiз i гiдраванне тлушчаў у тэхнiцы. Паняцце аб танiне i дубiльных рэчывах. Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кiслоты: акрылавая, метакрылавая, алеiнавая, лiнолевая, лiноленавая, iх будова, уласцiвасцi i выкарыстанне. Многаасноўныя кiслоты. Двухасноўныя карбонавыя кiслоты, наменклатура, iзамерыя. Спосабы атрымання. Асаблiвасцi iх хiмiчных уласцiвасцей: змяненне кiслотнасцi ў гамалагiчным радзе, утварэнне дзвюх радоў вытворных, ператварэннi пры нагрэве. Асноўныя прадстаўнiкi: шчаўевая, малонавая, бурштынная, адыпiнавая i фталевыя кiслоты. Значэнне дзвух апошнiх для сiнтэзу полiэфiраў i полiамiдаў.

2.4 Амiны i нiтразлучэнні. Амінакіслоты і бялкі. Нітразлучэнннні. Наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання: нiтраванне алканаў, арэнаў. Фiзiчныя ўласцiвасцi. Будова нiтрагрупы. Уплыў нiтрагрупы на вугляродны атам. Раўнавага нiтра-ацынiтразлучэннi. Хiмiчныя ўласцiвасцi: аднаўленне па Н.Н.Зiнiну. Нiтраванне, сульфаванне i галагенаванне араматычных нiтразлучэнняў. Уплыў нiтрагрупы на рэакцыйную здольнасць бензольнага кольца. Асноўныя прадстаўнiкi: нiтравытворныя метану, нiтрабензол, трынiтраталуол. Выкарыстанне дынiтрафенолаў для кансервавання драўнiны. Таксiчнасць нiтразлучэнняў.

Аміны. Класiфiкацыя амiнаў. Наменклатура i iзамерыя. Спосабы атрымання: алкiляванне амiяка, аднаўленне нiтразлучэнняў, замяшчэнне галагена на амiнагрупу. Фiзiчныя ўласцiвасцi. Характарыстыка сувязей C-N i C-H алiфатычных i араматычных амiнаў. Хiмiчныя паводзiны амiнаў: асноўнасць, уплыў будовы малекулы на асноўнасць. Рэакцыi алкiлявання i ацылявання па амiнагрупе. Чацверасныя аманiйныя солi i iх выкарыстанне. Амiнагрупа як заменнiк у бензольным кольцы, яе ўплыў на хуткаснасць i напрамак рэакцый замяшчэння. Узаемадзеянне амiнаў з азоцiстай кiслатой. Хiмiчны аналiз амiнаў: узаемадзеянне з мiнеральнымi кiслотамi, у тым лiку з азоцiстай, рэакцiя анiлiна з бромнай вадою. Асноўныя прадстаўнiкi: анiлiн, талуiдзiн, дыамiны. Выкарыстанне iх у вытворчасцi фарбавальнiкаў, сiнтэтычных валакон, пластмас. Таксiчнасць амiнаў i праблемы захавання навакольнага асяроддзя.

Класiфiкацыя, наменклатура i iзамерыя. Метады атрымання: гiдролiз бялковых малекул, аманолiз галагензмяшчальных i гiдроксiкiслот. Бiялагiчнае значэнне амiнакiслот. Фiзiчныя i хiмiчныя ўласцiвасцi амiнакiслот. Дваiстая хiмiчная функцыя амiнакiслот, прадстаўленне аб бiпалярным iоне. Рэакцыi па карбаксiльнай i амiнагрупам. Адносiны a-, b-, g-амiнакiслот да нагрэву. Утварэнне пептыдаў, паняцце аб полiпептыдах. Асноўныя прадстаўнiкi: e-амiнакапронавая кiслата, антранiлавая i п-амiнабензойныя кiслоты. Значэнне гэтых кiслот для ўтварэння полiамiдных валакон, фарбавальнiкаў i лекавых рэчываў. Бялкi - аснова жыцця, вышэйшая форма развiцця арганiчных рэчываў. Распаўсюджванне бялкоў у прыродзе, iх бiялагiчная роля i склад. Класiфiкацыя. Састаў i будова бялковых малекул першасная, другасная, троесная i чацверасная структуры бялка. Пептыдныя, сульфiдныя i вадародныя сувязi. Агульная характэрыстыка хiмiчных уласцiвасцей, гiдролiз, дэнатурацыя, якасныя рэакцыi. Ператварэннi бялкоў ў арганiзме. Праблема сiнтэзу бялкоў.

Раздзел 3. Вугляводы

3.1 Монацукрыды. Распаўсюджанне вугляводаў у прыродзе, значэнне іх як прадукта харчавання i прамысловай сыравiны. Класiфiкацыя. Канфiгурацыя монацукрыдаў i розныя спосабы адлюстравання iх будовы: лiнейная, паўацэтальная формы i формулы Хеўорса. Хiмiчныя ўласцiвасцi монацукрыдаў: аднаўленне як доказ лiнейнасцi, рэакцыi па карбанiльнай групе (мяккае акiсленне, далучэнне вадароду, сiнiльнай кiслаты, фенiлгiдразiну) i па спiртовым функцыям (алкiляванне i ацыляванне ). Паўацэтальны гiдраксiл i яго асобныя ўласцiвасцi. Якасныя рэакцыi на карбанiльную групу. Асноўныя прадстаўнiкi маноз: глюкоза, галактоза, фруктоза. Глiказiды, уласцiвасцi глiказiднай сувязi.

3.2 Дыцукрыды. Поліцукрыды. Спосабы атрымання, будова, уласцiвасцi. Прадстаўленне аб аднаўляльных і неаднаўляльных дыцукрыдах. Асноўныя прадстаўнiкi: мальтоза, цэлабiоза, лактоза, цукроза, iх распаўсюджанне ў прыродзе.

Цэлюлоза, знаходжанне ў прыродзе, апорнае рэчыва абалонак клетак. Склад i будова, фiзiка-хiмiчныя ўласцiвасцi. Асноўныя рэакцыi: гiдролiз, атрыманне простых i складаных эфiраў. Крухмал, знаходжанне ў прыродзе. Будова i фiзiка-хiмiчныя ўласцiвасцi. Амiлоза i амiлапектын. Паступовы гiдролiз крухмала: дэкстрыны, мальтоза, глюкоза. Крухмал як пажыўная рэчыва.



Раздзел 4. Гетэрацыклічныя злучэнні

4.1 Агульнае ўяўленне аб гетэрацыклічных злучэннях на прыкладзе азот- і кіслародзмяшчальных гетэрацыклаў. Пяцічленныя гетэрацыклы з адным гетэраатамам: фуран, пірол, тыафен. Склад і будова, араматычнасць, агульная характарыстыка рэакцыйнай здольнасці. Фізічныя ўласцівасці. Спосабы атрымання. Хімічныя ўласцівасці: ацыдафобнасць, рэакцыі электрафільнага замяшчэння: нітраванне, галагеніраванне, сульфіраванне, алкіляванне, ацыляванне, фарміляванне, хлорметылаванне, азазлучэнне. Рэакцыі радыкальнага і нуклеафільнага замяшчэння. Шасцічленныя гетэрацыклы з адным гетэраатамам. Пірыдын і яго гамолагі. Склад і будова, геаметрыя, араматычнасць, асноўнасць, агульная характарыстыка рэакцыйнай здольнасці ў параўнанні з бензолам. Фізічныя ўласцівасці. Метады сінтэзу пірыдыну і яго гамолагаў. Хімічныя ўласцівасці: SE-рэакцыі: нітраванне, галагеніраванне, сульфіраванне. Механізм і арыентацыя SN-рэакцыі пірыдыну: гідраксілаванне, амінаванне (Чычыбабін). Рэакцыі па азоту: алкілаванне, ацыляванне, утварэнне солей, N-аксідаў. Узнаўленне пірыдыну.


База данных защищена авторским правом ©shkola.of.by 2016
звярнуцца да адміністрацыі

    Галоўная старонка